Fue el primer artista en el edificio que grabó sus propias canciones y el primero en entrar en el Top 10 con “Oh! Carol” en 1959, una canción inspirada en su amiga de la escuela secundaria Carole King.
Sedaka y Greenfield trabajaron juntos hasta mediados de los años 70, y lamentablemente, Greenfield, que era abiertamente gay, falleció en 1986 debido a complicaciones del SIDA.
A los 19 años, Sedaka dejó los Tokens, justo antes de que se hicieran famosos con éxitos como “The Lion Sleeps Tonight” y “Tonight I Fell in Love”.
Como solista, sus primeras tres sencillos no lograron entrar en las listas, pero una canción le valió una aparición en American Bandstand con Dick Clark, lo que condujo a un contrato discográfico.

Su sencillo debut “The Diary”, inspirado en el diario de Connie Francis, alcanzó el puesto 14 en la lista Billboard Hot 100 en 1958. En 1960, lanzó “Calendar Girl”, su sexto éxito en solo dos años, y su popularidad siguió en aumento.
En 1962, se casó con Leba Strassberg, a quien conoció durante una actuación en el ya cerrado Esther Manor Resort en los Catskills, Nueva York.
El resort era copropiedad de la madre de Leba, Esther, quien no estaba muy entusiasmada con la idea de que su hija saliera con un músico en apuros.
A pesar de la desaprobación de Esther, Neil y Leba permanecieron juntos y superaron los desafíos que presentó otra madre, la interferente Eleanor Sedaka.

Eleanor una vez contó que, durante su embarazo con Neil, montaba montañas rusas con la esperanza de sufrir un aborto espontáneo y que lo presionó para que siguiera una carrera en piano clásico en lugar de en la música pop.
“Cambiaron de opinión cuando recibí un cheque de regalías de 62,000 dólares por ‘Stupid Cupid’. Mi padre era taxista y nunca ganaba más de 10,000 dólares al año”, explicó Sedaka, revelando que había dado erróneamente ese dinero a su madre. Junto con su pareja, ella controló más tarde gran parte de sus derechos artísticos y finanzas.
“Mi padre aceptó a su pareja después del primer shock, y yo también. De alguna manera lo entendí. Ellos vivían de mis ingresos mientras yo tenía problemas para pagar mis impuestos”, dijo. “Mi esposa y yo tuvimos que empezar de nuevo.”
Después de despedir al amigo de su madre, Sedaka contó cómo Eleanor casi tomó una sobredosis de pastillas para dormir porque no podía lidiar con el conflicto entre su hijo y su pareja. “Ella decía que no sabía que estaban gastando mi dinero. No hablé con ella durante un año.”

Durante ese tiempo, su dedicada esposa asumió el papel de su manager.
Justo cuando estaba a punto de alcanzar la estabilidad financiera, aparecieron los Beatles y perturbaron su popularidad.
Mientras seguía escribiendo para otros artistas, su disminución en las listas de éxitos en Estados Unidos lo llevó a mudarse a Londres con Leba y sus hijos, Dara y Marc, el centro de la creación de éxitos.
Al reflexionar sobre su menguante fama, Sedaka comentó: “Caminaba por la calle y la gente preguntaba: ‘¿No eras tú Neil Sedaka en el pasado?’ Yo respondía: ‘Bueno, todavía estoy aquí y tú eres un paraíso’”. “No he escuchado la última palabra. Tuve que adaptar mi estilo. Era a principios de los 70 y conocí a alguien llamado Elton John. ¿Alguna vez has oído hablar de él?”

Después de que Sedaka se pusiera en contacto con el cantante de “I’m Still Standing” en una fiesta en Londres, fue invitado a firmar con el antiguo sello de John, la Rocket Record Company.
Con la ayuda de este sello, Sedaka recuperó gran fama con su álbum “Sedaka’s Back”, lanzado en 1974, el primero de tres álbumes que grabó con Elton John, y volvió a tener éxitos en Estados Unidos.
En 1983, fue incluido en el Songwriters Hall of Fame y más tarde recibió una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood.
En 2003, apareció como juez invitado en “American Idol”, donde el segundo lugar de la segunda temporada, Clay Aiken, luego grabó el éxito de Sedaka “Solitaire” de 1972, que se convirtió en el sencillo más vendido de 2004.

Durante la pandemia de COVID-19, Sedaka comenzó a compartir mini conciertos en las redes sociales para entretener a sus fans. En septiembre pasado, ofreció un concierto especial para celebrar su 60 aniversario de bodas con Leba, interpretando tres canciones que había escrito especialmente para ella. Dedicó esta conmovedora homenaje con el mensaje: “El mini concierto de hoy es para mi hermosa esposa Leba. Este septiembre celebramos nuestro 60 aniversario juntos. ¡Aquí hay tres canciones hechas especialmente para ella!”
A principios de mayo, Sedaka compartió un video en Facebook anunciando su nuevo proyecto con Cameo y expresando su entusiasmo por crear mensajes personalizados para cumpleaños, aniversarios u otras ocasiones especiales. Terminó el clip con algunas líneas de “Breaking Up Is Hard to Do”, lo que le valió elogios de sus fans. Uno comentó: “He estado escuchando tu música desde que era un adolescente; ahora tengo 75 años y ¡sigo amando tus canciones! ¡Por favor, sigan haciendo música!”
Otro fan le agradeció y escribió: “Querido Neil, tus canciones embellecen mis días. A menudo tarareo tus melodías porque se sienten como parte de mí. ¡Gracias por la alegría que traes al mundo!”
Mientras continúa compartiendo su talento musical con el mundo, Sedaka pone a su familia en primer lugar.